היום כבר לא כולם זוכרים זאת, אבל תפקיד הביכורים של ג'ילנהול היה ב"תעצרו את העיר, אני רוצה לרדת", שבו גילם את בנו של בילי קריסטל. זה קרה ב-1991, כשג'ייק היה בן 11. שנתיים לאחר מכן הוא עשה בר מצווה/מערכת וואלה, צילום מסך
ג'ילנהול זכה לתפקידו המשמעותי הראשון שמונה שנים לאחר מכן, כשכיכב בדרמה המוערכת "שמי אוקטובר". על תפקיד זה גם היה מועמד לראשונה לפרס - פריצת השנה של טקסי ה-Teen's Choice. הוא הפסיד את הפסלון לג'יימס ואן-דר ביק, ההוא מ"דוסון קריק"/imdb
הפריצה האמיתית הגיעה ב-2001, השנה שבה גילם ג'ייק ג'ילנהול את הצעיר המבולבל שעמד במרכז "דוני דארקו". הסרט נכשל בקופות, אבל הפך במהרה לאחת מיצירות הפולחן הגדולות של זמננו, ומעמדו של ג'ילנהול צמח בהתאם/imdb
וכך, ג'ייק הצעיר התחיל להיות מוזמן לאירועים - למשל, הקרנת הבכורה האמריקאית של הלהיט הצרפתי "אמלי", שהתקיימה בלוס-אנג'לס ב-2001. ג'ילנהול היה אז בול בגיל של טיילור סוויפט בימינו/GettyImages, Frederick M. Brown
דארקו המשיך להיות המאמי של תעשיית האינדי האמריקאית, וב-2002 הופיע בצד ג'ניפר אניסטון ב"בחורה טובה" עטור השבחים/imdb
באותה שנה כיכבה אחותו של ג'ייק, מגי, בסרט עצמאי מהולל עוד יותר, "המזכירה". והשניים, כמו משפחה יהודית טובה, התייצבו יחד להקרנת הבכורה של הדרמה/GettyImages, Vince Bucci
ג'ילנהול ניצל את מעמדו כאחד הצעירים השווים בהוליווד כדי לנהל רומנים/GettyImages, Mark Mainz
שנה לאחר מכן הוא עבר לזרועותיה של קירסטן דאנסט, והם צולמו צועדים יחדיו בנוטינג היל שבלונדון. משום מה, גם בתמונה זו רואים שקיות זבל ברקע/GettyImages, Gareth Cattermole
לאחר שעשה לעצמו שם בסרטים מוערכים אך לא מסחריים במיוחד, הגיע זמנו של ג'ילנהול לעשות כסף - אז הוא קיבל על עצמו ב-2004 תפקיד משנה בשובר הקופות "היום שאחרי מחר"/imdb
"היום שאחרי מחר" הצליח, אבל ג'ילנהול לקח הפסקה של שש שנים משוברי קופות וחזר לעשיית קולנוע מסחרי פחות ומאתגר יותר. ב-2005 הוא כיכב בשלושה סרטים שכאלה, ובהם "ג'ארהד", אחד הסרטים האמריקאים היחידים שנעשו על מלחמת עירק הראשונה/imdb
הסרט השני היה "הוכחה", שבה הופיע ג'ילנהול בצד גווינת פאלטרו ואנתוני הופקינס. למרות צוות השחקנים המרשים, הסרט לא נהנה מהערכה/imdb
החשוב מבין השלושה ואולי בכלל הסרט החשוב בקריירה של ג'ילנהול היה "הר ברוקבק". ג'ילנהול זכה לשבחים רבים על הופעתו כבוקר הומוסקסואל ואף קיבל את המועמדות הראשונה והאחרונה שלו לאוסקר, בקטגוריית שחקן המשנה/GettyImages
ג'ילנהול הופיע בסרט בצד הית' לדג'ר, שהיה הרבה יותר מקולגה - השניים היו ביחסים כה קרובים שג'ילנהול אף שימש סנדק למתילדה, בתו של השחקן האוסטרלי. ב-2006 עוד הופיעו השניים יחד על אותה במה בטקס של גילדת השחקנים. שנתיים לאחר מכן הלך לדג'ר לעולמו בטרם עת, והותיר את חברו הטוב שבור לב/GettyImages, Kevin Winter
ג'ילנהול ניצל את המומנטום של "הר ברובק" והפגין ב-2007 תצוגת משחק מרשימה ב"זודיאק" של דיוויד פינצ'ר/imdb
לאחר שכבר הופיע בסרט על מלחמת עירק הראשונה התפנה ג'ילנהול ב-2009 לככב בצד חברתו הוותיקה נטלי פורטמן ב"אחים", דרמה על המלחמה באפגניסטן. כפי שקורה לכל ההפקות ההוליוודית על המזרח התיכון, גם הפעם התוצאה היתה כישלון קופתי/imdb
למרות תפקידו המצוין ב"אחים", ג'ילנהול לא קיבל מועמדות לאוסקר 2010 על הופעתו בסרט. הוא התנחם בכך שהתבקש להגיש בטקס את הפרס לתסריט המעובד. הוא עשה זאת יחד עם השחקנית רייצ'ל מקאדמס, והרשת התמלאה שמועות על רומן שהתפתח ביניהם/GettyImages, Kevin Winter
למפלה של "אחים" הצטרף כישלון נוסף -"הנסיך הפרסי". ג'ילנהול התבקש לראשונה בחייו לשאת הפקת ענק הוליוודית על כתפיו, ולמרות השרירים העצומים שטיפח, הקהל הפנה לו עורף/מערכת וואלה, צילום מסך
רצף האכזבות של ג'ייק ג'ילנהול נמשך גם בחורף הנוכחי - "אהבה וסמים אחרים", הדרמה הרומנטית שבה הוא מככב בצד אן התוואיי, לא מצאה חן בעיני הקהל או המבקרים. במסיבת העיתונאים המשותפת שהתקיימה בתחילת דצמבר בסידני שני השחקנים דווקא נראו מחויכים/GettyImages, Brendon Thorne
אולי ג'ייק מחייך בגלל מערכת היחסים הטרייה עם כוכבת הקאנטרי טיילור סוויפט, שבדיוק חגגה את יום הולדתה ה-21. המגזין "Us Weekly" היה הראשון לפרסם תמונות משותפות של השניים/מערכת וואלה, צילום מסך
