"למה ג'סטין טימברלייק חייב להפסיק לשחק בסרטים" היתה כותרת מאמר דעה ב"וראייטי", שפורסם זמן קצר לאחר כשלונו של הסרט "ההימור", שבו טימברלייק מופיע לצד בן אפלק. המעריצים של טימברלייק, נטען במאמר, אולי קונים אלבומים שלו במיליונים, אבל כפי ש"ההימור" הדגים היטב, לא ממש נוהרים אחריו לקולנוע אז אולי כדאי שהוא יפסיק עם זה. המאמר גם נקב בשמם של הרבה זמרים אחרים בני דורו של טימברלייק שהתארחו בקולנוע לרגע אחד או שניים אבל איש לא טעה לחשוב שמדובר בשחקני קולנוע של ממש: בריטני ספירס ("קרוסרודס"), מאריה קארי ("גליטר") וכריסטינה אגילרה ("בורלסק"). כל אחת מהן הופיעה בסרט ייצוגי שבו היא כמובן נתנה קולה בשיר, הוציאה אלבום פסקול, ואז חזרה אל עולם המוזיקה, שבו היא לא נדרשת לשחק בשום סרט שארכו יותר משלוש וחצי דקות. אפילו אמינם, שהסרט בכיכובו "8 מייל" - זכה דווקא להצלחה ולביקורות נאות, לא שיחק ולו בסרט אחד לאחר מכן, אלא חזר אל אולפן ההקלטות.
אז מכולם, דווקא ג'סטין מחליט פתאום שהוא שחקן רציני? הילד הזה מ"מועדון מיקי מאוס"? נו באמת. כל אחד רוצה להיות זמר, אם לא זמר אז שחקן, ואם אפשר שניהם.
אבל כל הקוראים לג'סטין לעזוב את השטויות ולחזור לשיר כנראה לא ראו מספיק סרטים שלו. כי צפייה בהם תאלץ כל אחד להתמודד עם העובדה שג'סטין טימברלייק הוא אכן שחקן ואפילו שחקן לא רע בכלל. כן, זה מעצבן נורא שלאדם אחד יהיו כל כך הרבה כשרונות, אבל מה לעשות, העולם הוא לא הוגן.
ראויה לציון גם העקשנות של טימברלייק בניסיונות להוכיח לעולם את הרצינות שלו בתחום. שלא כמו כל הבריטניות והכריסטינות, טיברלייק לא פתח את הקריירה ההוליוודית שלו בסרט-מחזמר. ההתחלה לא היתה קלה: הסרטים הראשונים שבהם השתתף היו כשלונות. הסרט הראשון שבו הופיע בתפקיד משמעותי היה "אדיסון", מבית היוצר של המפיקים הישראליים בועז דוידזון, אבי לרנר ודני דימבורט. חברת ההפקה שלהם מתמחה בסרטים זולים וזניחים שאיכשהו מלאים בכוכבים ידועים; ברוב המקרים, הסרטים האלה מופצים בארצות הברית רק בקושי ולפעמים בכלל לא מוקרנים בקולנוע, אלא מגיעים ישר ל-DVD אבל במדינות אחרות בעולם מגיעים לקולנוע. כך בדיוק היה ב"אדיסון", שבו מככבים לצד טימברלייק מורגן פרימן וקווין ספייסי, אשר בכל זאת לא יצא לאקרנים בארצות הברית בכלל. לצופים בארץ דווקא היתה הזדמנות לצפות בו, והמעטים שעשו זאת גילו שהסרט אמנם זניח לחלוטין, אבל טימברלייק למרבה ההפתעה היה דווקא ממש בסדר.
זמן קצר לאחר מכן טימברלייק הופיע גם ב"סאות'לנד טיילס", הסרט הכל כך מסקרן של ריצ'רד קלי, יוצר "דוני דארקו"; למרבה הצער, הסרט הזה היה קטסטרופה מכל בחינה, והיחידים שראו אותו היו צופים בעלי משיכה חולנית לאסונות קולנועיים, וכאלה ששמרו אמונים לקלי מאז "דוני דארקו". באותה השנה, 2006, טימברלייק השתתף גם ב"אלפא דוג", סרטו של ניק קסאבטס המספר את סיפורם של נערים מנוונים וחסרי מוסר הנגררים לרצח. ובשני המקרים, הסרטים אמנם היו כשלונות, אבל לא בגלל, אלא למרות הטימברלייק שדווקא נתן בשניהם הופעות משכנעות. תפקידים קולנועיים נוספים של JT מאותה תקופה היו "Black Snake Moan" ו"לאב גורו" של מייק מאיירס: שוב, כשלונות. נדמה היה שג'סטין מקולל.
אבל אז הגיע דיויד פינצ'ר ו"הרשת החברתית". פינצ'ר, במאי עם עין לליהוק כשרונות עולים, בחר בג'סטין טימברלייק לתפקיד שון אנדרס, המייסד הכריזמטי של "נאפסטר", בסרט על פייסבוק ופתאום אנשים שמו לב. הסרט לא רק שלא כשל, אלא הצליח מאוד והיה מועמד לשלל אוסקרים וטימברלייק היה אחת ההפתעות הגדולות שבו. הכריזמה המתפרצת שלו הפגינה כאן את נוכחותה, אפילו אם הוא לא הביא את הסקסי באק. "מיליון דולר זה לא קול. אתם יודעים מה קול? מיליארד דולר" זו השורה שלו. צופים רבים גילו בפעם הראשונה שג'סטין טימברלייק הוא גם שחקן אף שלמעשה הוא הופיע בסרטים כבר חצי עשור.
לאורך כל אותה התקופה, טימברלייק נמנע באופן מכוון מלעשות דבר אחד בקולנוע: לשיר. הסיבה לכך ברורה: בניגוד מוחלט לכל אותם זמרים וזמרות שהופיעו בסרט כחלטורה צדדית, הוא ניסה להוכיח שהוא שחקן רציני ולא זמר שיודע גם לדקלם טקסטים. אחרי "הרשת החברתית", כשעובדת היותו שחקן כבר נקבעה כעובדה, הוא הרשה לעצמו להגמיש את החוק הזה, וכך זכינו לקבל אותו שר שירי פולק בניו יורק של שנות החמישים ב"בתוך לואין דייויס" של האחים כהן.
ומצד שני, עם ההצלחה באו גם החיים הקלים: בשנים האחרונות טימברלייק לוקח על עצמו פחות תפקידים מאתגרים בסרטים מסקרנים, אלא לוקח את החיים בקלות בסרטים סטנדרטיים, מסחריים וברוב המקרים לא מעניינים במיוחד. כך הוא הופיע בקומדיה הרומנטית הסבירה "ידידים פלוס", סרט שכולו מתבסס על ההנחה המופרכת להפליא שג'סטין טימברלייק ומילה קוניס מתקשים להשיג זיון (כן, בטח), וכן, גם ב"ההימור", שהוא אכן סרט כל כך גרוע שהצליח להיעלם מבתי הקולנוע כמעט לפני שהגיע.
אבל האם כל זה אומר שהוא צריך לפרוש ממשחק? מה פתאום. טימברלייק, בתגובה לכתבה ב"וראייטי", טען ובצדק שלגבי אף שחקן אחר לא היו משמיעים טענה כזאת. אז סרט אחד נכשל, אז מה? ואם האלבום החדש שלו לא יגיע למקום הראשון במצעדים, זה אומר שהוא צריך להפסיק להקליט שירים? לטימברלייק אין כוונה להפסיק לשחק, פשוט משום שהוא נורא נהנה מזה - ואם נפסיק רגע לקנא נוכל להודות שהוא גם טוב בזה, המניאק.