הספיישל "קונאן בישראל", המתעד את מסעו המתוקשר של המנחה האמריקאי הפרוע באזור, שודר לפנות בוקר (רביעי) ברשת TBS - רשת הבית של אובריאן. בין היתר הוא כולל ביקורים בחומת ההפרדה, חופי תל אביב, ביתה של גל גדות, ירושלים, אימון קרבי בצה"ל וגיחה לבית ראש הממשלה.
את הסרט פותח אובריאן בתקציר מהיר של תולדות ישראל, הכולל מלחמות, כיבושים, עוד מלחמות, פליטים, הסכמי שלום, התקוממות פלסטינית, מלחמות, מתיחויות בין ישראל לבין עצמה ובינה לבין ארצות הברית, מאבקים מול חמאס והרשות הפלסטינית, מלחמות, בר רפאלי, אובמה, טראמפ והמקומות הקדושים לשלוש הדתות, שמרוכזים במקום אחד נפיץ במיוחד.
בהמשך המסע בתל אביב, מסייר קונאן בשדרות רוטשילד ותוהה למה כל הגברים הישראלים בכושר כל כך טוב, עוצר את התנועה וזוכה לתגובות זועמות מנהגים, מתפרץ לפיקניק וזולל עוגה מקומית, עושה פרסומת לבירה ישראלית, ומנסה להתחיל עם נשים מקומיות. אחר כך עשה את דרכו אל חוף הים, שם נגעל מגלידה שקיבל חינם, התפרץ לסוכת המציל וסיים בשיר בכריזה של החוף עם חקיין של אלביס.
בקטע אחר בתוכנית מבקר אובריאן בירושלים, ונעזר במנהלת מוזיאון מגדל דוד, כדי להתמצא ברובעים השונים של העיר. אובריאן הציג גם את תוכנית טראמפ לעיר הקודש, הכוללת את מלון טראמפ, קזינו של טראמפ עם מזרקת חומוס, תעלה שמקיפה את העיר מסביבה ובית אחד לנוצרים, מוסלמים ויהודים. בהמשך הוא מגיע לשוק במזרח העיר ולומד מהסוחרים כיצד להתמקח (ואז נכשל לחלוטין בטכניקה). לבסוף, הוא מוזמן לביתו של תושב העיר בשם דוד, שמלמד אותו פרק ברוגע ושלווה יוצאי דופן. לצפייה בקטע המלא.
ליאור רז פגש הרבה סכנות בדמותו ב"פאודה", אבל אף אחת מהן לא התקרבה למפגש עם הג'ינג'י הענק, שביקש לגרום לו לחשוף את כתובתה של גל גדות. אחרי שהוא מאיים על רז שיחשמל אותו בפטמות (וזוכה לתשובה מפתיעה במיוחד), מחליט קונאן לנקוט באמצעי עינויים אפקטיביים הרבה יותר, ומשיג את מבוקשו. הביקור המורחב של קונאן על הסט של "פאודה", ממנו נערכה הסצנה שמופיעה בספיישל, זכה לסרט מלא משל עצמו, המגולל את אחורי הקלעים של הפקת העונה החדשה. לצפייה בקטע המלא. (לצפייה באחורי הקלעים).
בזמן שהותו בתל אביב, קפץ אובריאן לבית הכנסת בתל ברוך כדי להמיר את דתו במהירות ליהדות. "יש לי בערך שעה ו-25 דקות כדי לספוג 4,000 שנות תרבות ואמונות עמוקות", סיפר. בבית הכנסת הוא פוגש את הרב דב הלברטל, שמסביר לו שמהרגע שיעבור ליהדות הוא נולד מחדש. מה שאומר שהוא יכול להתחתן עם אחותו, מאחר והם טכנית, לא באמת שייכים עוד לאותם אם ואב... בהמשך הדברים הופכים להיות אפילו יותר מוזרים, כשקונאן מבין את המחירים הפיזיים שעליו לשלם. מה שטוב ביהדות? בר מצווה מתאימה לכל אחד. לצפייה בקטע המלא.
אחרי שהוציא את כתובתה בתחבולות אכזריות מליאור רז, הופיע אובריאן בהפתעה על מפתן הדלת של גל גדות, וניסה לגרום לה להזמין אותו להיכנס. גדות סיפרה לו שהיא בדיוק מארחת, וגם מסרבת להזמנתו להכין ארוחת בוקר או לצאת איתו לטיול, או לשבת איתו לדרינק. תלמד קונאן, לוונדר וומן לא קובעים עובדות בשטח. תתקשר קודם. לצפייה בקטע המלא.
עבור החלק הבא במסעו, הביקור בשטחי הרשות הפלסטינית, נאלץ קונאן להחליף צוות הפקה - וזאת מאחר ולישראלים אסור לחצות את הגבול לגדה המערבית. הוא פוגש בסמי הידידותי עד מאוד, שמספר לו על מקורותיו ומלמד אותו שיעור באהבה. בהמשך מנסה המנחה האמריקאי לרכוש נרגילה, אבל נופל קורבן לתרגיל עוקץ, שמתברר בסופו של דבר כאי הבנה עצומה. לצפייה בקטע המלא.
קונאן ממשיך בשהותו בשטחי הרשות, ומגיע לגדר ההפרדה. שם הוא הוא מסביר: "אני עומד בצד הפלסטיני של הגדר בגדה המערבית, שמפרידה בין הפלסטינים לישראלים. כמו כל חומה מהסוג הזה, אפשר לראות שהיא הפכה להיות קנבס עבור אנשים שרוצים להביע את תחושות הזעם שלהם. בצד הזה של החומה היא נתפסת כאמצעי של אפרטהייד או דיכוי או כיבוש. בנקסי צייר כאן, וזאת גם נקודת מפגש סוערת. היו כאן תקריות אלימות רבות בין כוחות ישראלים לבין פלסטינים, יידויי אבנים, גז מדמיע, הרג. זה יכול להיות מקום אלים. וכמובן כאן נמצא הסמל המובהק של הפלגנות: דונלד טראמפ מנשק את מגדל השמירה. ככל הנראה הוא חושב שזו אשתו הרביעית. הוא נראה שמח, נראה שהשיג את החומה שלו אחרי הכל".
בהמשך נפגש קונאן עם פעילים פרו-פלסטינים, ביקר במחנה פליטים וניסה להבין מה עמדת התושבים כלפי הממשל האמריקאי החדש. לצפייה בקטע המלא.
זירה נפיצה נוספת בה ביקר קונאן היא גבול הצפון, שם צופים כוחות צה"ל על מלחמת האזרחים האיומה בסוריה, ומטפלים בפצועים וחולים שעוברים את הגבול כדי להגיע לבתי החולים בישראל. אובראיין ביקר גם את הפצועים עצמם ואת הרופאים המטפלים בהם.