ב-8 בספטמבר 1986 עלתה לראשונה תוכנית האירוח של אופרה ווינפרי וכבר ב- 1987 זכתה בפרס האמי לשעות היום על תוכניתה. העניין האירוני הוא שפרס אמי הוא הדבר הכי פחות חשוב שווינפרי עשתה במהלך חייה/AP
את ההשראה לתוכנית שאבה ווינפרי מפיל דונהיו הוותיק, כאן בתמונה משותפת עם ווינפרי מטקס האמי/AP, Ron Frehm
במהלך הקריירה ווינפרי חצתה את הקווים של איש הטלוויזיה הסביר כשהתחככה לא מעט בפוליטיקה. כאן למשל, היא עם הנרי קיסינג'ר/GettyImages, Evan Agostini
ועם ביל קלינטון, בהיותו נשיא ארצות הברית/AP, Greg Gibson
חזרה לשני ראיונות בולטים של ווינפרי מעשרות שנות התוכנית. האחד, עם מייקל ג'קסון בשנת 1993, אז התוודה ג'קסון על ההתעללות מצד אביו שעבר בילדותו/רויטרס
בשנת 2005 אירחה ווינפרי את טום קרוז שבמפגן אנרגיה ביזארי הפך את הראיון ל"אירוע הטלוויזיה המפתיע ביותר" על פי ערוץ !E האמריקאי/AP, John McConnico
הדאגה של ווינפרי לנושא האפריקאי הביא אותה להקים "בית ספר למנהיגות לנשים" בינואר 2007 בדרום אפריקה. במהלך מסעה במדינה הוכיחה ווינפרי כי מעולם לא נטשה את המורשת השחורה עליה התחנכה/AP, Benny Gool
ווינפרי אף הקפיצה את שוק הספרים האמריקאי באמצעות פינת הספר שייסדה בתוכנית, שהפך כל ספר שהוצג בו לרב מכר. כאן היא מצולמת בטקס הענקת הפרסים השנתי של המועדון/AP, Diane Bondareff
הצלחת השליחות שלקחה על עצמה ווינפרי הגיעה לשיאה עם בחירתו של ברק אובמה לתפקיד נשיא ארצות הברית, בתמיכתה האגרסיבית של ווינפרי וחברותה עם אשתו של הנשיא, מישל אובמה/AP, Elise Amendola
אחרי השיא הזה, נראה שלאופרה אין יותר מה להשיג. ב-20 בנובמבר הודיעה ווינפרי כי במלות 25 שנים לתוכנית היא תרד מהמסך, אולם ספק אם אחת הנשים המרשימות בהיסטוריה תרד סופית מהבמה/רויטרס
