אם הייתם צופים במסך ישראלי כלשהו, בכל שלב מתחילת התהוותו של המושג "קולנוע ישראלי" ועד היום הייתם רואים בשלב כלשהו את אסי דיין. דמותו של דיין, כיוצר או כשחקן, ליוותה כל שלב בהתפתחות התרבות המוסרטת הישראלית, מסרטי הגבורה דרך הבורקס וההתפכחות של שנות התשעים. היא נשארה שם גם כשהמסכים קטנו, והטלוויזיה תפסה את מקומו של הקולנוע כתרבות הבולטת. הטלוויזיה היתה קטנה על אסי דיין: כבמאי וכתסריטאי, הוא היה אחראי לכמה משיאי התרבות הישראלית. בטלויזיה הוא הופיע כשחקן שכיר, לא יוצר ועדיין, לא בחל בגבוה ובנמוך ונשאר דומיננטי בדיוק כשהיה.
התפקיד המשמעותי הראשון של אסי דיין בטלוויזיה היה בסדרה "בנות בראון" סוגה עילית לכל דבר, המתחברת לעיסוק המתמשך בדמות הצבר, או במקרה הזה המושבניק. "אסתי המכוערת" היה פחות מובן מאליו. ללהק דמות כמו אסי דיין לטלנובלה נשמע קצת כמו חילול הקודש, עד שנזכרים בפועלו בתחום סרטי הבורקס האיש יצר את "שלאגר" ו"גבעת חלפון", הוא לא בדיוק זר לעממיות. הטלנובלות היו לשנת האלפיים המוקדמות מה שסרטי הבורקס היו לשנות השמונים. וכך, ב-2004 דיין לוהק ל"אסתי המכוערת". הוא קיבל תפקיד ההולם את מעמדו הרם דמות שעצם גילוי פניה הוא אירוע: ויקטור מארק, הנבל שבמשך זמן רב היה דמות חידתית וחסרת פנים, הקייזר סוזה הישראלי.
כמובן, התפקיד הגדול ביותר של דיין בטלוויזיה היה הפסיכולוג ראובן דגן, הציר שסביבו נעה הסדרה עטורת השבחים "בטיפול". כדגן, דיין היה היחיד שנכח בכל פרקי הסדרה ויצר מגע עם כל גיבוריה השונים, וזאת על אף הדיווחים על היותו שחקן בעייתי וקשה. דיין עצמו העיד על כך שהסדרה היתה משמעותית עבורו: בראיון ב"רייטינג" סיפר: "בשנים האחרונות השתתפתי בשמונה סרטים וסדרות, וזו הפעם הראשונה שהתעניינתי במה שכתוב, במה שנעשה, לא בלתת עצות או להתערב בקונספטים, בתפיסה, אלא להתעניין בזה, בתוכן עצמו". הצופים והמבקרים הרגישו גם הם את משמעותו של התפקיד לשחקן. רענן שקד הילל את הופעתו של דיין ב"בטיפול": "מדויק מאי-פעם. דמותו הרי בנויה בעיקר מתגובות ריאקשנים מבטים, פרצופים, הטיות ראש זעירות, תנועות קטנות ופחות דיבורים. וכל ריאקשן של דיין יושב נפלא, מלא ניואנסים ורגש, מנסח ובונה את דמותו של הפסיכולוג ראובן לנגד עיניך". דיין זכה בפרס האקדמיה לטלוויזיה פעמיים על גילומו של ראובן דגן, בשתי עונות הסדרה.
הפרק היצירתי האחרון והמסכם בחייו של אסי דיין התרחש גם הוא בטלוויזיה: המיני-סדרה האוטוביוגרפית "החיים כשמועה". הסדרה, שודרה בתחילת 2013 - מה שהופך אותה, באופן הולם, ליצירה האחרונה שלו שראתה אור. זוהי סקירה של סיפור חייו ויצירתו, המלווה בקריינות של דיין עצמו. איש שבילה כל כך הרבה מחייו על מסכים בטובתו ושלא בטובתו, ביצירה ובחייו הפרטיים ניצב לראשונה מול המצלמה ללא מתווכים, ומשמיע בעצמו את כל הסיכומים שעכשיו, עם מותו, כל כך הרבה כותבים מנסים לכתוב בניסיון לסכם את תופעת האסי. מורן שריר כתב על הסדרה: "הסדרה שיצרו מויש גולדברג, עדי ארבל ודיין עצמו, משאירה את הצופה חסר נשימה ועם מידה שווה של קנאה ורחמים לאדם בשם אסי דיין".