זמן רב לפני שהוא היה נשיא ארצות הברית ואפילו עוד לפני שהוא הגיש את תוכנית הריאליטי שלו "המתמחה", דונלד טראמפ תיחזק קריירת משחק (די כושלת, חייבים להודות).
למרות שהוא נעדר כל יכולת משחק אמיתית, בין השנים 1987 אז עלה לראשונה לכותרות עם צאת ספרו ("האמנות שלי איך לעשות עסקה") ל-2004, טראמפ השתתף בלא מעט סדרות טלוויזיה ולמעלה מ-10 סרטי קולנוע כשהזכורים בהם היו "שכחו אותי בבית 2" ו"זולנדר", אבל כל השאר הם מהסוג שמגיע ישר לטלוויזיה במקרה הטוב.
קריירת הטלוויזיה שלו כללה שמות מעט יותר מוכרים ובין היתר הוא הופיע ב"נסיך המדליק מבל איר", "ספין סיטי", "המופע של דרו קארי" ו-"סקס והעיר הגדולה". כמעט תמיד טראמפ הופיע בתפקיד עצמו, גם כי הוא לא באמת יודע לשחק מישהו אחר, אבל גם כי הוא למעשה השתמש בהופעות הללו בכדי להפוך את שמו למוכר ככל האפשר ובכך לחזק את המותג "טראמפ".
אז לכבוד יום ההולדת ה-71 שלו, קבלו במרוכז את כל ההופעות הבלתי נשכחות (והמאוד נשכחות) של מי שהוא היום האיש הכי חזק בעולם.