בינואר 1969 פרסם הסופר הצעיר פיליפ רות את "מה מעיק על פורטנוי", מונולוג פרוע וחסר תקדים על תסכוליו המיניים של צעיר יהודי מתוסבך. זו הייתה יריית הפתיחה לשנה הכי מוטרפת של הרנסנס התרבותי בארצות הברית במאה ה-20. אחר כך היו לנו גם פיטר פונדה ודניס הופר, ששעטו על אופנועים ב"אדם בעקבות גורלו", 400 אלף איש שחגגו בפסטיבל וודסטוק, הביטלס ששלחו לכולם את הציווי הדו-משמעי Come Together ועוד אבני דרך טובות ורבות.
בזמן ההוא אמריקה הפוריטנית פרצה את המחסומים ונשטפה בפרץ של כמיהה מתמדת לחופש. בווייטנאם נראה היה שרוחות המלחמה דועכות והעולם החל לפנות לשלום ולאהבה בלתי מתפשרת ובלתי פוסקת. עבור רבים נדמה היה שהשמיים הם הגבול, אבל ג'ון שלזינגר סירב ללכת בתלם. דווקא באמצעות הכלים של אותם היפים חוגגים - חופש, מרדנות, חברות וסקס - הוא תקע סיכה והוציא מהבלון החם את האוויר.
25 במאי 1969 היה היום שבו עלה "קאובוי של חצות" למסכי הקולנוע. הפעם הראשונה שבה ראיתי אותו הייתה יותר משני עשורים אחרי צאתו. לא הכול היה ברור בו אחרי הצפייה הזאת ואפילו בפעם השנייה והשלישית היו כמה עיכובי קליטה, רק דבר אחד היה קשה לפספס מהרגע הראשון: את העוצמות הסוחפות של העצבות ואת שליטתה האבסולוטית של הבדידות.
ביום הזה דור האיקס (או כפי שנכון יותר להגדירו "דור סרטי האיקס"), יצא לחופשי והראה את פניו העגומות. בסרט היה סקס, היה גם צילום חטוף של ישבנים ושדיים והיו אפילו ביטויים מפורשים של הומוסקסואליות. במקום שכל אלה יעשו את מה שהיינו מצפים שיעשו - למשל, תחושה מענגת של ליברליזציה ורוח של חופש - הם פשוט נסכו אפלה מייאשת בחסות האפלוליות הקודרת של ניו יורק התחתית. ארץ האפשרויות מעולם לא נראתה אומללה יותר.
שלזינגר, שבזמן עשיית הסרט התאהב בעוזרו מייקל צ'ילדרס ויצא בעצמו מהארון, רצה מאוד בתפקיד את דסטין הופמן. זה לא היה ליהוק פשוט. אחרי ההצלחה ב"הבוגר", הופמן לקח על עצמו סיכון עצום, משום שהופעה בסרט שערורייתי כזה יכלה לקבור לו את הקריירה. הלחץ שהופעל עליו לסרב היה גדול. "עשיתי אותך כוכב, אתה לא יכול לקחת תפקיד מכוער כזה", הפציר בו במאי "הבוגר" מייק ניקולס, והוכיח-שאל בנימה מאשימה "למה אתה עושה סבוטאז'?"
אבל הופמן לא עשה סבוטאז'. הוא ראה בעצמו שחקן אופי והלך עם האמת שלו בימים שבהם שחקנים עוד יכלו ללכת עם האמת שלהם. בשלב מסוים הוא פקפק בעצמו, כמעט הסכים עם ניקולס וחשב שהבחירה הזאת אכן תחסל לו את הסיכוי לקבל תפקידים משמעותיים בעתיד, אבל ההימור השתלם לו ולכולנו. הדמות של ריקו/ראטסו אכן דוחה ומכוערת, ובכל זאת אי אפשר להוריד ממנה את העיניים. לכל אורך הסרט, הרבה לפני סצנת הסיום המכמירה, הופמן הדגים בשלמות כיצד נראית תמונה אנושית שבורה. הכיעור מעולם לא היה יפה יותר.
I'm goin' where the sun keeps shinin'
Through the pourin' rain
Goin' where the weather suits my clothes
על רקע השיר הנוגה והנפלא של פרד ניל בקולו של הארי נילסון מגיע האוטובוס לפלורידה. ריקו קודח מחום, אבל לכולנו די ברור שמסע התלאות שלו ושל ג'ו בדרך לקו הסיום, ששניהם עומדים לנצח. ואז, רגע לפני הישורת הסופית, הוא אכן מגיע לקצו, אבל לא באופן שהם ואנחנו קיווינו לו. "סגור לו את העיניים", פוקד הנהג על ג'ו, בעוד עיניהם המשתאות של שאר הנוסעים ננעצות בריקו המוטל על מושבו ללא רוח חיים. המסע מלא התקווה, שהחל באוטובוס מטקסס לניו יורק, הסתיים במפח נפש באוטובוס מניו יורק למיאמי. הדרך החדשה והסוף הטוב, שנראו כבר בהישג יד, נמוגו. באמצעות פניו המיוסרות והלא מאמינות של ג'ו, שלזינגר הדגים במדויק כיצד נראית ההתפכחות מחלום עבור כולנו, לא רק עבור בוקרים מרקע טקסני שמרני.
לאחר השלמת הצילומים נתקף שלזינגר חרדה וחרטה, הוא חשב שהסרט יצא וולגרי מדי. "אמרתי לו 'ג'ון, כל חיינו נחיה בצל של הקלאסיקה הזאת'", הצהיר לימים וויט. "קאובוי של חצות" אולי רחוק מלהיות מושלם ואפילו בסטנדרטים של היום הוא וולגרי ואנרכיסטי - אם לא בתוכן בוודאי במבנה האוונגרדי שלו - אבל 50 שנה אחרי צאתו הוא עדיין השגריר המוצלח ביותר של המלנכוליה והאצבע הכי גדולה בפנים של החלום האמריקאי.