מלכת הפופ, מדונה, שטרם התייאשה מקריירת המשחק הצולעת שלה, מתכננת לנסות שוב את מזלה. הפעם, בסרט בהפקת מרטין סקורסזה, שממשיך במגמת החזרה אחורה בזמן ועובר מגגנסטרים ניו יורקיים לקאובואים מזמרים. בסרט, שייקרא,"!Hello Sucker", תגלם הדיווה כוכבת עבר בשם גווינן, ששיחקה בשלל מערבונים אילמים ונטתה חיבה מיוחדת לדמויות קאו-גירלס קשוחות והוללות. הסרט יצולם בשנה הבאה ויביים אותו ג'רמי סקוט. רעיון הליהוק הגאוני עלה במוחו של סקוט לאחר שצפה במדונה בקליפ שלה לשיר "Ameican Life".
סרטה האחרון של מדונה, "Swept Away, בויים על ידי בעלה האוהב, גאי ריצ'י. הסרט, שיצא לפני שנתיים, זכה לביקורת צוננות ביותר והורד מהמסכים בבושת פנים אחרי תקופה קצרה.