מדונה תגלם טרנסווסטייט בסרט חדש

בניסיון נואש ואחרון לשכנע שהיא אכן שחקנית, תגלם מדונה גבר המתלבש בבגדי נשים (טרנסווסטייט) בסרט חדש, כך לפי האתר אנאנובה. על פי הדיווחים, היא כה נלהבת לתפקיד, עד שהסכימה לעשותו חינם אין כסף. גברת צ'יקונה תשחק את "candy darling", מלכה שכיכבה בסדרת סרטיו הניסיוניים של אנדי וורהול, אשר צולמו בשנות השישים. סוכרייה הייתה ההשראה לשירם של הוולווט אנדרגראונד, "candy says”, ולשירו של לו ריד "ללכת בצד הפרוע". גורמים מקורבים לרוח הקודש אמרו כי מדונה נחושה להפגין את יכולות המשחק שלה בסרט, והיא רואה בו ביג שאנס. בתפקיד זכתה לאחר שטסה, ככל הנראה אחוזת אמוק, לניו יורק, לשיחה עם סוכן השחקנים בריאן לורד. שיחה קצרה עמו ועם מפיקי הסרט חתמו את העסקה, ובא לציון גואל.