לכל אחד יש את השון קונרי שלו. הרוב זוכרים אותו מסרטי ג'יימס בונד, בהם היה הראשון להיכנס לדמותו של המרגל. דורות מאוחרים יותר שומרים לו פינה חמה בלב בזכות הופעתו ב"אינדיאנה ג'ונס ומסע הצלב האחרון", משוברי הקופות הנפלאים של שנות השמונים, ואולי בכלל. מיטיבי לכת, שלא לומר חוכמולוגים, יעדיפו לציין סרטים מסחריים ומוכרים פחות, לדוגמה "מארני" או "החקירה". מי שנולדו בתחילת המאה הנוכחית, ולא ראו קולנוע שנעשה לפני כן, אולי חלילה לא מכירים אותו בכלל - שכן הוא פרש שנים רבות לפני מותו היום. יש שחקנים שמסיבות כאלה או אחרות, לא מוכנים לעזוב את אור המצלמות, גם אם המחיר הוא השתתפות ביצירות שמתחת לרמתם. הכוכב הסקוטי, באופן אירוני למי שכיכב פעם בסרט בשם "לעולם אל תאמר לא", ידע מתי לסרב וידע מתי להפסיק, ולכן הוא מותיר אחריו מורשת כמעט נטולת רבב, עם כמות יוצאת דופן של סרטים איקונים ועם מעט מאוד פספוסים.
הסרט הגדול הראשון מבין אלה היה "ד"ר נו" מ-1962, בו קונרי גילם לראשונה את דמותו של סוכן 007. כיום, הוא כה מזוהה עם התפקיד עד שהדבר כבר נראה מובן מאליו, אך למעשה - הוא כמעט ולא קיבל אותו. הסופר איאן פלמינג, מי שברא את דמותו של בונד, קיווה לכוכב מוכר יותר, למשל קרי גרנט או ריצ'רד ברטון. לשחקן הסקוטי, לעומת זאת, היה רזומה דל, שכלל למשל סרט ילדים זניח בשם "Darby O'Gill and the Little People".
אך הנוכחות של קונרי היתה כה ממגנטת, שדי היה בכרטיס הביקור הזה. אלברט ברוקולי, המפיק של להיטי בונד, צפה בסרט הנשכח כשחיפש שחקנים לתפקיד המרגל, ועשה זאת עם מי שהיתה היועצת הכי קרובה אליו, זוגתו דנה. כשראתה את הצעיר הסקוטי, מיהרה להבחין בכריזמה הייחודית שלו, והציעה להמר עליו.
קונרי היה הראשון לגלם את בונד ולא היה האחרון, אבל הוא נחשב לטוב מכולם - והשנים שעברו לא עמעמו את קסמו, אלא רק חיזקו אותו. רק לפני שלושה חודשים נערך סקר בקרב הקהל הבריטי כדי להכריע בינו ומי שבאו אחריו, והסקוטי ניצח בקלילות.
חוץ מתואר "הבונד הטוב מכולם", הופעותיו בלהיטי הריגול עזרה לקונרי לקטוף תואר נוסף - הוא נבחר בידי מגזין פיפל לגבר הסקסי ביותר של המאה הקודמת. העובדה שהתקרח בגיל צעיר לא הפריעה, וגם הכוכב עצמו לא התבייש בה. בפרקים הראשונים בסדרת הסרטים עוד חבש פאה, אך בשלב מסוים נטש אותה והסתובב עם קרחתו בראש מורם.
אך גם אם סרטי בונד הם שהפכו אותו לאיקון בינלאומי, את ההמחשה הכי טובה לסקס-אפיל שלו אפשר למצוא דווקא בסרט אחר - "מארני" מ-1964, אחת היצירות המאוחרות, היפות והמשונות של היצ'קוק, בו כיכב קונרי בצד טיפי הדרן.
הדרן היתה אמורה לגלם דמות נטולת יצר מיני, והאגדה מספרת כי לאחר כמה חזרות בצידו של קונרי, ניגשה להיצ'קוק ואמרה לו "אתה בטוח שהדמות שלי אמורה להישאר פריג'ידית? ראית איך הוא נראה?".
שיתוף הפעולה עם היצ'קוק מסמל כיוון נוסף בקריירה של קונרי, שהופך אותה בפרספקטיבה לכה מגוונת, ייחודית ואיכותית. הוא כיכב בלא מעט שוברי קופות - לא רק סרטי בונד, אלא גם "אינדיאנה ומסע הצלב האחרון" של סטיבן ספילברג, שובר הקופות הגדול ביותר של 1989; "רובין הוד: נסיך הגנבים", מקום שלישי בטבלת שוברי הקופות של 1991; ו"הפריצה לאלקטרז" של מייקל ביי, מקום רביעי בטבלת שוברי הקופות של 1996.
אך בצד זאת, קונרי השתתף גם בסרטים אישיים, אמנותיים ומחוספסים יותר - למשל "החקירה" של סידני לומט מ-1973, אחד הסרטים הרדיקלים והאלימים של התקופה ו"האיש שרצה להיות מלך" של ג'ון יוסטון מ-1975. אין הרבה שחקנים שיכולים להעיד כי עבדו גם עם מייקל ביי וגם עם אלפרד היצ'קוק וג'ון יוסטון, אבל קונרי יכול, והרשימה היתה יכולה להיות ארוכה יותר אילולא דחה בשנות השישים את הצעתו של מיכלאנג'לו אנטוניוני להשתתף בקלאסיקת המופת "יצרים", מפני שהבמאי האיטלקי סירב להראות לו תסריט.
איטלקי אחר, אומברטו אקו, היה אחראי באופן עקיף לציון דרך נוסף בקריירה שלו. "שם הוורד", עיבוד דובר אנגלית לספרו, יצא בשלהי שנות השמונים וזיכה את קונרי באוסקר הבריטי. באותה תקופה, עלה עוד כמה מדרגות וזכה לראשונה ולאחרונה גם בפרס החשוב מכולם - האוסקר האמריקאי. זה היה על "הבלתי משוחדים", שבריאן דה-פלמה ביים על פי תסריט של דיוויד מאמט, בו גילם הסקוטי שוטר משופשף שלוקח תחת חסותו את אליוט נס, איש החוק הלוחם באל קאפונה. זה היה השלב שבו השחקן התחיל לגלם דמויות אב, מה שעשה בהצלחה רבה גם ב"אינדיאנה ג'ונס ומסע הצלב האחרון".
שנות התשעים היו מוצלחות קצת פחות, אבל עם להיטי ענק כמו "רובין הוד: נסיך הגנבים", "הפריצה לאלקטרז" ו"מלכוד", לקונרי ולמעריציו לא היו סיבות להתלונן. אלא שהתעשייה עמדה בפני שינוי, והוא התגלה כמכריע מבחינתו. בשלהי העשור, קיבל השחקן הצעות נדיבות להשתתף ב"מטריקס" וב"שר הטבעות", שהפכו לשוברי הקופות המאפיינים של התקופה, אך סירב להשתתף בהם פשוט מפני שלא הצליח להבין את התסריטים שלהם. זאת היתה תחילת תור הזהב של להיטי המד"ב והפנטזיה, ובומר שכמותו, שהיה רגיל לסרטים מסוג אחר לגמרי, התקשה למצוא בה את עצמו.
מתוך חרטה על הסירוב הכפול הזה, הסכים קונרי ב-2003 לככב בסרט "ג'נטלמנים מובחרים", ולטעום קצת מעולם גיבורי-העל. התוצאה היתה הרת אסון. לא רק שההפקה עתירת התקציב התרסקה בקופות, אלא שהכוכב הוותיק בילה אותה בהתנצחויות אינסופיות עם הבמאי סטיבן נורינגטון. "זה היה סיוט, הוא היה מטורף, ובגללו הבנתי שנמאס לי לבזבז זמן על אידיוטים", יאמר לאחר מכן כדי להסביר למה הטראומה גרמה לו להכריז על פרישה מעולם הבידור.
בקצת יותר מעשור וחצי שעבר מאז, קונרי היה יכול להשתתף בפרויקטים רבים נוספים - אבל העדיף לנוח בצד, אולי גם מתוך הבנה שהוליווד החדשה היא כבר לא זו שהיתה, וכבר אין בה מקום לשתי תופעות לא קשורות שסימל - לא לגברתנים שכמותו, שאין בהם טיפה של פגיעות ושבריריות; ולא לשוברי הקופות בהם נהג לככב, שאינם מעולמות הקומיקס.
ההופעות הציבוריות האחרונות של קונרי לא היו בהקשר קולנועי בהכרח, אלא כחלק מן המאבק שלו בעד עצמאות סקוטלנד. אכן, כיאה לחייו מלאי הסתירות, דווקא אחד האייקונים הבריטים הגדולים מכולם צידד בפירוקה של הממלכה, מהלך היסטורי שכבר לא יזכה לראות בימי חייו.
רק יאה שאת החיים האלה סיים בצורה הכי מתוקה שאפשר, כשמת בשנתו. קונרי התחיל את הקריירה שלו כאיש הנכון במקום הנכון, וידע לפרוש בזמן. הוא חי עם קלאסה, ומת בקלאסה. השחקן הסקוטי כיכב פעם בסרט בשם "האיש שרצה להיות מלך", אבל לסרט שיעשו עליו אפשר פשוט לקרוא כך - "האיש שהיה מלך".