הזמר ישי לוי הלך הלילה לעולמו. זאת לאחר שאושפז במצב קשה בבית החולים. מטעם משפחתו נמסר: "בכאב בלתי נתפס אנחנו מודיעים על פטירתו של ישי לוי הלילה. נעדכן באופן מסודר בשעת ומיקום ההלוויה היום. אין מילים כרגע".
בסוף השבוע נפוצו שמועות על מותו של הזמר בן ה-63, בעקבותיהם הגיעה הודעה רשמית שמפריכה אותן ומעדכנת כי הוא מאושפז במצב קשה.
שר התרבות והספורט מיקי זוהר ספד ללוי: "הצטערתי מאוד לשמוע על פטירתו של הזמר האהוב ישי לוי. ישי היה מחלוצי המוזיקה המזרחית בארץ, ומהקולות הגדולים והמרגשים במוזיקה הישראלית, אמן שהצליח לגעת בלבבות של דורות שלמים ולהפוך לחלק בלתי נפרד מפס הקול של מדינת ישראל. אני שולח תנחומים מעומק הלב למשפחתו, לחבריו ולמעריציו הרבים. יהי זכרו ברוך".
בריאיון לוואלה תרבות סיפר לוי כי בתחילת 2005 אובחנה אצלו מחלת ריאות חסימתית כרונית בעקבות תאונת דרכים קשה שעבר. "לא הספקתי לעבור את הרמזור, בא רכב ופגע בי", הוא שחזר בריאיון. "זה כוחו של אלוהים, איך הוא השאיר אותי בחיים זה לא להאמין. התפוצצה לי ריאה. שברתי רגל. כמעט חצי ממני הלך".
בסוף 2011, סמוך לעבודה על האלבום "את", אושפז לוי בשל סיבוך של דלקת ריאות במצב שסיכן את חייו, ובעקבות זאת הפסיק לעשן. באוגוסט 2025 נאלץ לבטל הופעה במודיעין בשל מצב בריאותי שלא אפשר לו לעלות לבמה.
לאורך הקריירה שלו הוציא לוי בין השאר את האלבומים "חפלה עם בן מוש" (1984), "הנה בא היום" (1986), "להתחיל מבראשית" (1989), "עלם חמודות" (1992), "ריקוד רומנטי" (2008), "האחת שלי" (2011), "את" (2012), "עוד היום" (2014) ו"שועל קרבות" (2018), וביצע שירים ובהם "ילדונת", "רעיה", "רקדי", "תלתלים שחורים", "ריקוד רומנטי", "האחת שלי", "עננים" ו"את".
לוי פרץ בשנות ה-80 כאחד הקולות המזוהים עם המעבר של המוזיקה המזרחית ממעגלי החפלות והמועדונים אל קהל רחב יותר. הקריירה שלו נעה בין הצלחות מסחריות גדולות, תקופות משבר ושורת חזרות לבמה ולאולפן. גם בשנותיו המאוחרות המשיך להקליט, להופיע ולשתף פעולה עם יוצרים וזמרים מדורות שונים.
את דרכו המוזיקלית החל לוי אצל המפיק ונגן הגיטרה משה בן מוש, בהרכב שהופיע באירועים ובחפלות. באותה תקופה התפרסם בביצועיו ל"ילדונת", ל"ליסה ליסה" ול"אלוהים נתן לך במתנה". בסוף 1984 יצא אלבום הבכורה שלו, "חפלה עם בן מוש", שהוקלט בעקבות הביקוש שנוצר סביב הופעותיו. האלבום הורכב מגרסאות כיסוי לשירים של זמרים אחרים בזמר המזרחי, ובהם שירים של חיים משה, זוהר ארגוב, אבנר גדסי ואהובה עוזרי, והיה לאחד האלבומים שהפיצו את קולו של לוי לקהל רחב.
ב-1986 יצא האלבום "הנה בא היום", ובו שירים שנעשו מזוהים עמו, בהם "חלום", "רעיה", "אחת ויחידה", "נשים וחופשיות", "צליל ענבלים" ושיר הנושא. את העיבודים באלבום הפיקו יגאל חרד ומשה בן מוש, ולצדם נגני להקת ברוש, שליוו באותה תקופה הפקות מרכזיות בזמר המזרחי. הצלחת האלבום חיזקה את מעמדו של לוי, אך בהמשך אותו עשור נקלע למשבר אישי ומקצועי בעקבות התמכרות לסמים, שהשפיעה על הופעותיו ועל פעילותו השוטפת.
במאי 1989, לאחר ניסיונות גמילה, יצא האלבום "להתחיל מבראשית". שיר הנושא עסק במצבו של לוי ובניסיון לפתוח מחדש את הקריירה, והאלבום כלל גם את "רקדי", "אימרי לי אהובה", "ילדונת" ו"רק חיוכים". "רקדי" הפך לאחד השירים המזוהים ביותר עמו בשנות ה-90, והאלבום סימן חזרה מסוימת למרכז הבמה. את האלבום הפיק ניסים בן חיים, ועל העיבודים היה אמון יעקב למאי.
בשנות ה-90 המשיך לוי להוציא אלבומים בקצב קבוע. ב-1991 יצא "מביט מהצד", שכלל את "מונה מונה" ושלושה דואטים עם אחיו נתי לוי. ב-1992 יצא "עלם חמודות", ובו שיר הנושא, "כמו נהר", "לקח אותה ממני" ו"מי לי תאמר".
ב-1993 יצא "בת אלמוות", ששילב שירים חדשים עם חידושים לשירים של בועז שרעבי, איציק קלה, שושנה דמארי, אבנר גדסי ויהודה פוליקר. באותה שנה הקליט גם את "שלום לך עזה", שנכתב על רקע חתימת הסכמי אוסלו, והופיע איתו בין השאר בתוכנית "פופוליטיקה" ובעצרת "כן לשלום לא אלימות".
ב-1995 חזר לוי לתודעה הרחבה עם "תלתלים שחורים", שיצא כסינגל לפני האלבום "האמונה". לצד השיר הזה נכללו באלבום "לבד על אם הדרך", "לילות קסומים" וחידושים נוספים, ובהם "ברצלונה" של ג'ו עמר. ב-1997 יצא "זירת חיי", שבו בלטו שיר הנושא, "איפה את היום" ו"רגעים של נחת". האלבום זכה להערכה מצד מבקרי המוזיקה הים תיכונית, אך הצלחתו המסחרית הייתה מתונה יותר.
לקראת סוף שנות ה-90 השתתף לוי בפרויקטים שונים של חידושים. הוא ביצע את "בדד" בפרויקט "חברים שרים זוהר", השתתף באלבום "דרבוקה ישראלית" של גלי צה"ל עם ביצועים ל"חדר משלי" ול"עוד תראי את הדרך", והוציא את "בלהיטי היובל", אלבום חידושים לשירים ישראליים ובהם "ירושלים של זהב", "עטור מצחך" ו"לבכות לך".
בשנות ה-2000 נקשרה הקריירה של לוי גם בהסתבכויות פליליות ובמאסרים, לצד ניסיונות חוזרים לשוב לפעילות מוזיקלית. ב-2003, בעת שריצה עונש מאסר, יצא האלבום "נתיב ייסורי", שכלל את שיר הנושא, "בעצבות שקטה", "יין זמר נשים" ו"אושרי שלי", לצד חידושים ל"שיר פרטי", "קפה אצל ברטה", "ערב כחול עמוק" ו"רחוק רחוק". ב-2004, לאחר שחרורו, העלה במוזיאון ארץ ישראל בתל אביב את המופע "אני שר לך איריס", שתועד בדיסק וב-DVD.
נקודת חזרה משמעותית נוספת הגיעה ב-2008 עם האלבום "ריקוד רומנטי". הסינגל "ריקוד רומנטי" הצליח בתחנות הרדיו והגיע למקום השני במצעד הפזמונים של רשת ג' לשנת תשס"ח, והשיר "אישה נאמנה" הגיע למקום התשיעי באותו מצעד. בעקבות הצלחת האלבום יצא לוי לסבב הופעות פתוחות לקהל הרחב.
ב-2011 יצא האלבום "האחת שלי", לאחר רצף סינגלים שכלל את "לאן את הולכת", "כשהמזל נוגע", "האחת שלי", "תודה", "ממני אלייך" ו"כשאת לידי". לאחר צאת האלבום יצא גם "עננים", שנעשה אחד השירים המזוהים איתו בשנותיו המאוחרות. באותה שנה העלה את המופע "סיפור חיי ב-360 מעלות" בהאנגר 11 בתל אביב, שבו אירח את ארקדי דוכין, מיכה שטרית, אייל גולן, זאב נחמה ומשה בן מוש. במאי אותה שנה השתתף לראשונה במופע "שרים בכיכר" בערב יום הזיכרון הממלכתי לחללי צה"ל.
ב-2012 הוציא את "את", שכתב והלחין עמיר בניון, והשיר זכה בפרס אקו"ם לשיר השנה. בהמשך יצא האלבום "את", שרוב שיריו נכתבו והולחנו בידי בניון, ולאחריו הוציא לוי את "השירים שאהבתי", אלבום מחרוזות לשירים ים תיכוניים, מזרחיים וישראליים ישנים. ב-2014 יצא האלבום "עוד היום", שכלל בין השאר את הדואט עם מוש בן ארי "עוד היום", וכן את "רק אתמול", "ביקשתי", "בראשית ברא אלוהים אותך" ו"שחקנית". ב-2016 יצא האלבום "עכשיו הוא חול", ובאותה שנה התארח באלבום הקונספט "2023" של איה כורם עם השיר "דוד".
ב-2018 יצא האלבום "שועל קרבות", לאחר רצף סינגלים שכלל את "שועל קרבות", "השמש עצרה", "בוער בנשמה" ו"האהבה תעשה את שלה". באותה שנה הצטרף לרמי קליינשטיין בחידוש ל"עוד לא תמו כל פלאייך" לרגל חגיגות שנת ה-70 למדינת ישראל.
בשנים שלאחר מכן המשיך להוציא שירים ולשתף פעולה עם זמרים נוספים: ב-2019 הקליט עם בנו שיר לוי את "משהו טוב", ובאותה שנה הוציא גם דואט עם סגיב כהן, "על גג העולם". ב-2020 השתתף בפרויקט "צו השעה" עם רבקה זוהר בחידוש ל"זה קורה". ב-2022 הוציא בין השאר את "אמא", את "לך תתחתן" עם בנו אושר לוי, את "המלך" ואת "אני שלך". ב-2023 הוציא את "איתך עד סוף הזמן" עם עילי בוטנר ואת "רני". בשנת 2025 השתתף בעונה הרביעית של "הזמר במסכה" ונחשף כדמות מאחורי מסכת האבו נפחא.
הוא הותיר אחריו את רעייתו איריס, חמשת ילדיו, בהם הזמר שיר לוי, ואת אחיו, הזמר נתי לוי.