בוב דילן תמיד היה חמקמק. במשך יותר מ-50 שנות קריירה חד-פעמית ונפתלת הוא מעולם לא בחל באמצעים כדי לחתוך מכל משבצת שבה ניסו לקטלג אותו, ולא היסס ללהטט בין זהויות ותדמיות, סגנונות מוזיקליים, ופרובוקציות על גבול הביזאר. אבל יש אלמנט אחד שאולי ניתן להגדיר קבוע באודיסאה הפנומנלית של דילן: הוא לא סופר אף אחד. תגובות הקהל או דעת המבקרים הן בעיניו, במקרה הטוב, משהו שראוי לנתץ ולפזר את שבריו לרוח. בין אם מדובר בפרסומת ללבני נשים, בהוצאה מכוונת של אלבומים שהמעריצים ישנאו או בהחלטה להפסיק להופיע דווקא בשיא ההצלחה דילן תמיד עשה אך ורק מה שמתחשק לו. ושכולם יקפצו.
דווקא בגלל זה "Shadows in the Night", אלבום האולפן ה-36 שלו, הוא מהלך מפתיע. נדמה שלראשונה, כשהוא תכף בן 74, דילן מבקש הכרה - ועוד בזירה שאף פעם לא נחשבה לצד החזק בעשייה שלו: שירה. כשהוא מפורק מנשקיו הטקסטואליים והמוזיקליים וחמוש בקולו בלבד - דילן מסתער על לא פחות מקלאסיקות (חלקן כבר שחוקות ממש) של פרנק סינטרה, ומעמיד עצמו בשורה אחת עם זמרים אייקוניים (כמו נאט קינג קול, בילי הולידיי, אלה פיצג'ראלד, אדית פיאף ובינג קרוסבי) שכבר הציעו להן גרסאות משלהם. והוא עושה זאת נפלא.
אין דרך עדינה לומר זאת: בעשור האחרון קולו של הבוב נשמע בעיקר כמו חרחור של מגרסת חצץ חלודה. אמנם יש בזה סוג של קסם, אך מכאן ועד להתמודדות ראש בראש עם מורשתם של כמה מהווקליסטים הגדולים בתולדות המוזיקה הפופולרית - הדרך עוד ארוכה. אלא שדילן, כמו דילן, תמיד מחזיק קלף בשרוול - והפעם שלף את הוורסטיליות המפתיעה של מיתרי הקול שלו. הוא כבר השתמש בטריק הזה - בשלהי שנות ה-60, למשל, לאחר ששירתו זוהתה בעיקר עם סאונד של צפרדע, הפציע לפתע בקול אלט-טנור צלול ושונה לחלוטין (שתורץ אח"כ בהפסקת עישון). ב-"Shadows in the Night", כבמטה קסם, הצליח הפעם דילן לדחוק לשוליים את צרידות נייר הזכוכית לטובת שירה עדינה, בהירה בהרבה ואקספרסיבית מאוד.
בניגוד למקרים קודמים שבהם הציע גרסאות לשירים של אחרים, דילן ויתר כמעט לגמרי על חותם מוזיקלי משלו, ומסתפק בעטיפה סטנדרטית למדי שמותירה את הבמה לשירה. חטיבת הנגנים, שחלקם מלווים אותו כבר שנים רבות במסע ההופעות הבלתי נגמר שלו, מנפיקה מצע הולם: תזמור רך, חרישי כמעט, שמתבסס לא מעט על גיטרות סלייד מלטפות, בס חמים ונגיעות כלי נשיפה. דילן, שהפיק בעצמו את האלבום, החליט להקליט את כל השירים בלייב, בטייק אחד - וכל המרכיבים יחדיו חוברים לאווירת מועדון בלוז-ג'אז אפלולי, המזכירה מעט את אלבומיו הראשונים של טום וויטס - לפני שהוא התחיל לצווח בגרמנית.
במבט ראשון הבחירה בפרנק סינטרה אינה טריוויאלית כלל וכלל. לכאורה מדובר בניגודים: דילן האינדיבידואליסט, האמן היוצר, האניגמטי והלא מתחנחן במפגיע, מול סינטרה הפרופורמר המבצע, המעט שמאלצי וחלקלק. אבל לדילן תמיד היתה חיבה לדמויות שנחקקו בדברי הימים של ההיסטוריה האמריקאית, רצוי עם מקדם חיכוך גבוה בסביבת פשע. וסינטרה, עם כל המיתולוגיה, הקשרים למאפיה והידידות עם קנדי, עונה לגמרי על הדרישות. החיבור הזה בין שני ענקים שהטביעו חותם בתולדות המוזיקה (אוקיי, דילן הרבה יותר) הוליד לא מעט רגעים מוזיקליים טריים לחלוטין, שנשמעים מיד כמו קלאסיקה עתיקה, ואמנם לא מחדשים הרבה - אבל מצליחים לרגש כמו שרק מאסטרים אמיתיים יודעים לעשות.
40 שנה ל"Blood on the Tracks": הקאברים הכי טובים לשירי בוב דילן
בוב דילן ב"Tempest": מרסק לקרשים גם אם אינו קלאסיקה
הפלייליסט המושלם משירי בוב דילן המאוחר