הראפר קוליו הוציא שמונה אלבומים, דיסק אוסף ו-24 סינגלים. למעשה, הצלחנו לספור כמאתיים שירים שהראפר מקליפורניה הקליט והוציא במיטב חברות התקליטים בעולם. יותר משהתפוקה הזאת מרשימה, היא מצביעה על משהו עצוב: הפער בין כמות המוזיקה האדירה שקוליו הקליט לבין העובדה שכמעט כולנו מכירים רק שיר אחד שלו. סוג של ביטוי לטרגדיה שבלהיות מוזיקאי. אותו סיפור מוכר של טעימה מההצלחה, דעיכה מהירה ואינפלציה של אלבומים, ששותים את החסכונות של האמן ושוברים אותו נפשית.
הלהיט שפירסם את קוליו היה "Gangsta's Paradise" מתוך הסרט "סיכון מחושב". למזלו, קוליו גם זכור בגלל עוד משהו התספורת המשוגעת והאייקונית שלו, שבה הרסטות הקצרות שלו מזדקרות בשילוב מוזר של "הרגע התעוררתי" ו"הרגע דחפתי את האצבע לשטקר". על שני הדברים האלו הוא חי כבר 21 שנים.
לאורך התקופה הארוכה הזאת ידע קוליו תהפוכות רבות, שמציגות אותו כאיש רב ניגודים. מצד אחד המעורבות החברתית שלו מרשימה. לזכותו ניתן לזקוף הקלטת שיר להעלאת המודעות למחלת האיידס באפריקה, דוברות מטעם ארגוני סביבה בקולג'ים וגם התנדבות מטעם ארגוני אסתמה ואלרגיות לילדים באמריקה. מצד שני, הרזומה שלו כולל גם מקרי אלימות רבים והסתבכות עם החוק, כך ב-1998 נעצר קוליו בגרמניה על גניבה מבוטיק והכאת אחת העובדות שם; ב-2001 נעצר בארצות הברית על אחזקת נשק במכוניתו; ב-2009 על אחזקת קוקאין וב-2016 הוא נעצר בשדה התעופה בלוס אנג'לס אחרי שאקדח טעון וגנוב נמצא במזוודה שלו. על כל ההרשאות האלו קוליו קיבל, למזלו, רק עונשים על תנאי.
בהתחשב במקום ממנו קוליו מגיע, ההסתבכויות שלו עם החוק הן לא דבר מפתיע. הוא נולד לפני 53 שנים וגדל בקומפטון, השכונה הכי אלימה באל איי. קומפטון של האייטיז, שם קוליו ניסה להסתדר כגבר צעיר, מובטל ומכור לקראק, הייתה מקום רע. שכונה שבא היו נרצחים כ-90 אנשים בשנה, וסטטיסטית המקום הכי מסוכן בארצות הברית. מעבר לרציחות, כמות הפשעים שעמדו לפתחה של משטרת לוס אנג'לס בשנה ממוצעת התקרבה ל-8000 אירועים. גם קוליו לקח בהם חלק. התקווה הכמעט יחידה של גברים מקומפטון לצאת ממעגל הפשע הזה הייתה באמצעות המוזיקה, בעיקר אחרי שחברי N.W.A. עשו זאת בענק בסוף האייטיז. קוליו ניסה את מזלו גם כן, אבל ככל שעברו השנים נראה היה שהפריצה של הראפר החריף רק מתרחקת.
ב-1994, כשקוליו כבר שקל להרים ידיים ולפרוש מעולם המוזיקה, נפתחה עבורו דלת: ההצלחה של הגנגסטה-ראפ הביאה את כל חברות התקליטים בארצות הברית לחפש אמנים מהסוגה. סנופ דוג, טופאק, נוטוריוס ביג, פאף דאדי, כולם היו חלק מהגל הזה. למזלו של קוליו, שהיה אז כבר בן 31, גם הוא זכה כן להצעה מחברת התקליטים Tommy Boy. קוליו לקח את ההזדמנות בשתי ידיו והקליט אלבום בכורה מבריק, "It Takes a Thief". האלבום הביא השקפה שונה ובוגרת יותר על הסצנה. אם הגנגסטה-ראפ הרבה לשבח אלימות והגזים בהאדרה עצמית של הראפרים, קוליו הסתכל על הדברים בצורה יותר מפוכחת ובוגרת והביא אלבום עם המון הומור וביקורת חברתית עוקצנית.
ההצלחה הייתה מיידית. האלבום מכר למעלה ממיליון עותקים בארצות הברית. הוא גם הוליד להיט ענק באמריקה, "Fantastic Voyage", שיורד על האובססיה של אפרו-אמריקאים עם המכונית שלהם, להיט שהגיע עד למקום השלישי במצעד.
אל "Gangsta's Paradise", שיצא שנה אחר כך, קוליו הגיע כמעט במקרה. יום אחד כשהלך לאסוף צ'ק מהמנהל שלו, הוא שמע מאחד האולפנים בבניין שבו מנהלו ישב את ההפקה הגולמית של "Gangsta's". עבדו עליה המפיק דאג ראשיד, שהביא סימפול מהשיר הישן של סטיבי וונדר "Pastime Paradise". את הפזמון שר זמר ארנ'בי אנונימי בשם L.V. קוליו התרשם מאוד מהקטע והציע לעשות לו ראפ. ראשיד ו-L.V. התלהבו, והזמר חזר אליהם תוך כמה דקות עם מילים חריפות שמספרות על החיים הקשים בגטו והתקווה המועטה שיש לדייריו.
רשיד, L.V וקוליו ידעו שיש להם משהו מיוחד ביד, אבל לפני שבחרו להתקדם איתו הם נזקקו לאישור של סטיבי וונדר לשימוש בסימפול שלו. וונדר סירב בטענה שלעשות שיר אלים על רקע צליליו, זה ממש לא מקובל. קוליו הפעיל את אשתו, שהייתה מיודדת עם אחיו של וונדר, כדי שזה ישכנע את אחיו לאשר את הקטע. אחרי שיחת טלפון וונדר הסכים, בתנאי שיסירו מהשיר את כל הקללות שהיו בו. הוא גם דרש 95 אחוז מהתמלוגים... קוליו, בלי לחשוב פעמיים, הסכים.
כשהם יודעים שיש להם שיר מבריק ביד, ראשיד, L.V. וקוליו ניסו למכור את הקטע לפסקול של אחד הסרטים שהופקו באותה תקופה בהוליווד. אחרי סירובים מכמה הפקות, דיסני הסכימו לשלם מאה אלף דולרים תמורת השימוש בשיר בסרט "מוחות מסוכנים" בכיכובה של מישל פייפר.
אחרי שהסרט היה מוכן, נעשתה לו הקרנת ניסיון בקרב קבוצת מיקוד, שקטלה את הסרט. הסרט חזר לחדר העריכה והבמאי, ג'ון סמית, החליט לשלב את השיר בכמה סצנות בתוך הסרט. אחרי העריכה המחודשת, מול קבוצת מיקוד חדשה, הסרט זכה לתגובות מעולות. דיסני הבינו שהשיר משדרג את הסרט והשקיעו בקליפ מהוקצע שיקדם את ההפקה שלהם, קליפ שהציג את פייפר ביחד עם קוליו.
ללא קשר להצלחת הסרט, "גנגסטה" היה להיט מיידי. כולם אהבו את הקטע, גם אנשים שלא סבלו ראפ ידעו את כל מילותיו בעל פה. תוך כמה שבועות מיציאתו, טיפס השיר למקום הראשון בארצות הברית, כשהוא מוריד משם את מייקל ג'קסון. בהמשך הגיע לפסגה של כמעט כל מצעד אפשרי, כולל במצעד הלועזי של רשת ג' בישראל. במצעד הישראלי השנתי של 1995, "גנגסטה" הגיע עד למקום הראשון, ולכבוד האירוע קוליו הקליט ברכה מיוחדת למאזינים בישראל. גם בארצות הברית "גנגסטה" הגיע למקום הראשון במצעד השנתי, שיר הראפ הראשון שהגיע להישג הזה. בהמשך, זכה גם בפרס הגראמי על שיר הראפ הטוב של השנה וגם בקליפ השנה בטקס פרסי ה-MTV.
ההצלחה האדירה של "גנגסטה" עזרה לקוליו לשמור על הצלחה למשך שנתיים נוספות. אלבום הנושא של "גנגסטה" הצליח למכור כמה מיליונים, בעיקר בזכות שיר הנושא, אבל גם בזכות הלהיט הבא של קוליו, "1, 2, 3, 4 (Stumpin' New)" מ-1996. ב-1997 קוליו הוציא עוד אלבום, "My Soul", ולמרות שיצא ממנו להיט גדול, "C U When U Get There", האלבום כשל וחברת התקליטים Tommy Boy החליטה לסיים איתו את החוזה.
ההכרזה על "Gangsta's Paradise" כשיר השנה בישראל
מאז קוליו נאחז בשנים היפות שלו, ולמרות שהוציא עוד חמישה אלבומים - כולם בהפקה עצמית דרך חברות עצמאיות - העיסוק בו נשאר בזכות ההצלחה הפנומנלית של "גנגסטה". העניין הזה עוזר לקוליו לקבל הרבה הזמנות להופיע בתכניות ריאליטי, שם הוא שומר על אור הזרקורים. כמות התוכניות בה כיכב היא די פסיכית. ב-2004 השתתף ב"קאמבק" הגרמנית, דרכה כוכבי עבר מנסים לשחזר את ההצלחה שלהם. הוא סיים במקום השלישי. ב-2008 ניסה להרים תכנית סטייל "משפחת אוסבורן", שנקראה "Coolio Rules". התכנית בוטלה אחרי כמה פרקים בגלל עניין נמוך. ב-2009 וב-2010 הוא הופיע בגרסאות הסלבריטי של "האח הגדול" בבריטניה, בשתי העונות הוא לא זכה. ב-2012 התגלה שקוליו לא רק יפה אלא גם יודע לבשל, כשהצטרף לעונת הסלבריטאים של הריאליטי האמריקאי "Cook Off", שם סיים במקום השני. תחביב הבישול שלו התפתח לסדרה אינטרנטית מצליחה בשם "Cooking with Coolio", שההצלחה שלה הביאה את קוליו להוציא ספר בישול עם אותו שם. נחזור לטלוויזיה. ב-2013 הוא השתתף בריאליטי הבעייתי "Wife Swap", אבל פרש ממנו אחרי שחברה שלו נפרדה ממנו במהלך הצילומים.
בין כל ההופעות האלו בטלוויזיה, קוליו כאמור הספיק גם להסתבך לא מעט, אבל גם ממשיך להקליט ולהופיע. "אתם יודעים מה 'Gangsta's Paradise' באמת עשה עבורי?", סיפר לאחרונה בריאיון למגזין הרולינג סטון. "יותר מאשר להיות אחד השירים המוכרים ביותר של אותה תקופה, השיר הפך אותי לאמן מוכר בכל העולם. השיר הבטיח שאני אוכל להופיע, אם ארצה, בכל מקום, גם כשאהיה עמוק בתוך שנות השישים שלי. זה טוב מאוד עבורי, מאוד משתלם. קחו לדוגמה את רוב הראפרים העכשוויים. לא משנה כמה גדולים הם, הם לעולם לא יגיעו להופיע במקומות שאני כבר חרשתי. אתה לעולם לא תראה את Fetty Wap או את Future מגיעים לפקיסטן או אוזבקיסטן, נכון?".